Получение алкенов дегидратацией спиртов

 

 

 

Задание 1. 
Какое строение имеют углеводороды с двойной связью, образующиеся при дегидратации:
а)  пропилового спирта СН3СН2СН2ОН;
б) изоамилового спирта (СН3)2СН—СН2—СН2ОН
в) триэтилкарбинола СН3—СН2—С(С2Н5)ОН—СН2—СН3?
В каких условиях протекает реакция дегидратации спиртов с образованием этиленовых углеводородов? Какие промежуточные продукты образуются в том случае, если в качестве катализатора взята серная кислота?
Решение:
алкены

При нагревании избытка спирта с серной кислотой или при пропускании паров спирта через порошкообразный безводный сульфат алюминия при 200 °С наряду с этиленовыми углеводородами получаются и простые эфиры:

СН3СН2СН2ОН + СН3СН2СН2ОН  → СН3СН2–СН2ОСН2СН2СН3 + Н2О
                                                                    дипропиловый эфир

При действии на спирты серной кислоты в мягких условиях (реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты).
Превращение в олефин происходит и при нагревании спиртов с кислотами типа щавелевой, фталевой. А также серной кислотой. При этом предварительно образуется сложный эфир, который при нагревании до высокой  температуры распадается на кислоту и олефин.