Получение алкенов дегидратацией спиртов
Задание 1.
Какое строение имеют углеводороды с двойной связью, образующиеся при дегидратации:
а) пропилового спирта СН3–СН2–СН2ОН;
б) изоамилового спирта (СН3)2СН—СН2—СН2ОН
в) триэтилкарбинола СН3—СН2—С(С2Н5)ОН—СН2—СН3?
В каких условиях протекает реакция дегидратации спиртов с образованием этиленовых углеводородов? Какие промежуточные продукты образуются в том случае, если в качестве катализатора взята серная кислота?
Решение:
При нагревании избытка спирта с серной кислотой или при пропускании паров спирта через порошкообразный безводный сульфат алюминия при 200 °С наряду с этиленовыми углеводородами получаются и простые эфиры:
СН3–СН2–СН2ОН + СН3–СН2–СН2ОН → СН3–СН2–СН2ОСН2–СН2–СН3 + Н2О
дипропиловый эфир
При действии на спирты серной кислоты в мягких условиях (реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты).
Превращение в олефин происходит и при нагревании спиртов с кислотами типа щавелевой, фталевой. А также серной кислотой. При этом предварительно образуется сложный эфир, который при нагревании до высокой температуры распадается на кислоту и олефин.