Составление уравнений реакций органических веществ

 

 


Задача 103.
Сколько аспирина можно получить из 34,5 г салициловой кислоты, если выход продукта равен 80%? Ответ выразите в граммах, округлите до целых.
Решение:
М(C7H6O3) = 138,12 г/моль;
М(C9H8O4) = 180,157 г/моль.
Уравнение реакции имеет вид:

С6Н4(ОН)СООН + (CH3CO)2O = С6Н42СН3С)СООН + CH3COОН

Из уравнения реакции вытекае, что из 1 моль салициловой кислоты образуется 1 моль аспирина, т.е. n(C7H6O3) = n(C9H8O4).
Определение количества веществ:

n(C7H6O3) = n(C9H8O4) = m(C7H6O3)/n(C7H6O3) =
= 34,5/138,12 = 0,25 моль.

Рассчитаем массу аспирина, получим:

m(C9H8O4) = n(C9H8O4) . М(C9H8O4) . h =
= 0,25 . 180,157 . 0,8 = 36 г.

Ответ: m(C9H8O4) = 36 г.


Задача 104.
Напишите реакции глицерина с изомаслянной килотой и глицерина с 3-мя молекулами изомаслянной кислоты.
Решение:

Формула глицерина: СН2-ОН
                                |
                                СН-ОН
                               |
                               CH2-OH
Формула изомасляной (2-метилпропановой) кислоты: (СН3)2-СН-СООН
1. Реакция глицерина с изомасляной кислотой:

                   СН2-ОН                                              СН2-ОН
                   |                                                        |
                   СН-ОН    +      НООС-СН-(СН3) =      CH-OH 
                   |                                                        |
                   CH2-OH                                              CH-O-CO-CH-(СН3)2 
                                                                               изобутират глицерина          
                                                                               
 2. Реакция глицерина с 3-мя молекулами изомасляной кислотой:                                               

СН2-ОН                                                   CH2-O-CO-CH-(СН3)2
|                                                             |
CH-OH   +    3НООС-СН-(СН3)2   =            CH-O-CO-CH-(СН3)2
|                                                             |
CH2-OH                                                   CH2-O-CO-CH-(СН3)2
                                                                 трибутират глицерина    

 


Задача 105.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 
           H2O              CH3Br, (FeBr3)                             KMnO4, H2SO4
СаС2 -----------> X1 -----------------> C6H6 ------> Х2 -------------> бензойная кислота.
Решение:
1) При взаимодействии карбида кальция с водой в обычных условиях образуется газообразный ацетилен и гидроксид кальция (пушонка):

СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2.

2) Ацетилен при нагревании до 600 °С на активированном угле  вступает в реакцию тримеризации с образованием бензола (реакция Бутлерова):

          t°, Cакт.
С2Н2 ----------> C6H6

3) Бензол вступает в реакцию алкилированиия с метилбромидом в присутствии FeB3 в качестве катализатоа с образованием метилбензола (толуола):

                            FeBr3
С6Н6 + CH3Br    -------->   С6Н5-СН3 + HBr

4) При окислении толуола перманганатом калия в кислой среде при нагревании, метильная группа -CH3 окисляется до карбоксильной группы -COOH, образуется бензойная кислота:
                                                    °t
С6Н5-СН3 +  6KMnO4 +  9H2SO4  ------>  С6Н5-СOOH  +  6MnSO4 + 3К2SO4 + 14H2O.


Задача 106.
Запишите уравнения реакции, назовите все органические вещества:
а) С2Н5NH2 + O2 =
б) С6Н5NH2 + HCl =
в) NH2-CH2-CH2-COOH + KOH = 
Решение:
а) Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. 

2Н5NH2 + 15O2 = 8СО2 + 2N2 + 14H2O.
   этиламин

б) Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или соль фениламмония в случае с анилином):

С6Н5NH2 + HCl    =   [С6Н5NH3]Cl
фениламин                      хлорид фениламмония
(анилин)


в) Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

NH2-CH2-CH2-COOH   +    KOH  =    NH2-CH2-CH2-COOК + Н2О
3-аминопропановая кислота                            3-аминопропанат калия
(3-аминопропан-1-оевая кислота)                     
(3-аланилат натрия) 
(β-аланин, 3-аланин).


Задача 107. 
Ответьте на вопросы:
1. Выберите формулу ароматического вещества:
а) NН2СН2-СНО; б) NН2СН2СООН; в) СН3СООН; г) С6Н52.
2. Общая формула карбоновых кислот:
а) Сn H2n+1 СООН; б) CnH2n+2 СООН; в) CnH2n-2 СООН; г) CnH2n-6 СООН.
3. Вещество, формула которого дана ниже, относится к классу:
СН3-СН2-СН(ОН)-СН=СН2
а) карбоновые кислоты; б) алкены; в) альдегиды; г) спирты.
4. Окраска смеси фенола с FeCl3:
а) голубая; б) красная; в) ярко-синяя; г) фиолетовая.
5. Реакцией Кучерова можно получить:
а) бутадиен-1,3 из этанола; б) бутан из йодэтана; в) альдегид из ацетилена; г) анилин из нитробензола.
6. Какие вещества можно использовать для последовательного осуществления следующих превращений:
С2Н5ОН → СН3СООС2Н5 → СН3СООН
а) СН3СООН, Н2О; б) Н2О, СН3СООН; в) С2Н5ОК, Н2О; г) СН3СОН, С2Н5ОН.
7. Укажите функциональную группу уксусной кислоты:
а) -ОН; б) -СОН; в) -СООН; г) -NН2.
8. Взаимодействие белка с гидроксидом меди(ΙΙ) называется реакцией:
а) биуретовой; б) пептизации; в) ксантопротеиновой; г) этерификации.
9. Укажите вещества, необходимые для омыления жиров:
а) неорганические кислоты; б) аминокислоты; в) карбоновые кислоты; г) щелочи.
10.Реакция «серебряного зеркала» является качественной на:
а) метаналь; б) метанол; в) метиламин; г) уксусную кислоту.
Решение:
1 - г);
2 - а);
3 - г);
4 - г);
5 - в);
6 - а);
7 - в);
8 - а);
9 - г);
10 - а).

 


Задания со свободным ответом


Задача 108. 
Составьте уравнения реакций:
а) анилин + соляная кислота →
б) уксусная кислота + гидроксид бария →
в) бутанол + муравьиная кислота →
г) фенол + калий →
д) цистеин + глицин →
Решение:
а) С6Н5-NH2 + HCl → [С6Н5-NH2]Cl.
б) 2CH3COOH + Ba(OH)2 → (CH3COO)2Ba + 2H2O.
в) НСООН + СН3СН2СН2СН2-ОН → НСООСН2СН2СН2СН3 + Н2О.
г) 2C6H5OH + 2К → 2C6H5OК + H2↑.
д) Н2N-CH2-COOH + H2N-CH-COOH → Н2N-CH2-CO-NH-CH-COOH
                                      |                                           |
                                      CH2-HS                                 CH2-HS