Установление простейших и молекулярных формул органических веществ

Задача 98.
При гидратации алкена объемом ( н.у. ) 4,48 дм³ по лучили смесь спиртов массой 12,0 г. Установите молекулярную формулу алкена.
Решение:
Общая формула алкена имеет вид: С_nH_2n.
Реакция гидратации алкена в общем виде можно представить уравнением:

С_nH_2n + H₂O = C_nH_(2n+2)O.

Из уравнения реакции вытекает при гидратации 1 моль алкена затрачивается 1 моль воды, и, при этом, образуется 1 моль спирта, т.е. 

n(C_nH_2n) = n(Н₂О) = n[C_nH(_2n+2)O].

Примем выход продукта реакции за 100%.

Тогда на выходе имеем 12,0 г спирта.

Рассчитаем количество алкена, вступившего в реакцию, получим: 

n(C_nH_2n) = V(C_nH_2n)/Vm = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Количество вещества воды по уравнению реакции равно количеству вещества алкена: 

n(H₂O) = n(C_nH_2n) = 0,2 моль.

Рассчитаем массы алкена и воды, получим:

m(C_nH_2n) = n(C_nH_2n) ^. M(C_nH_2n) = 0,2(12n + 2n) = 2,8n г.
m(H₂O) = n(H₂O) ^. M(H₂O) = 0,2 ^. 18 = 3,6 г.

С учетом того, что массы исходных веществ и продуктов реакции равны, рассчитаем значение индекса n, получим:

2,8n + 3,6 = 12,0;
2,8n = 8,4;
n = 3.

Тогда общую формулу алкена С_nH_2n можно записать так: С₃Н₆. Эта формула соответствует пропену.

Ответ: С₃Н₆ - пропен.
 

Задача 99.
При сгорании 5,64 г вещества, состоящего из C, H, N, образовалось 15,94 г CO₂ и 3,84 г H₂O. Определите молекулярную формулу вещества. (C₆H₅NH₂).
Решение:
Определим массовые доли углерода, водорода и азота, входящее в состав СО₂ и Н₂О соответственно:

n(C) = n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 15,94/44 = 0,36 моль;
m(C) = n(C) ^. M(C) = 0,36 ^. 12 = 4,32 г;

w%(C) = m(C)/m(обр.) = 4,32/5,64 = 0,7659 = 76,6%;

n(Н) = 2n(Н₂О) = 2m(Н₂О)/M(Н₂О) = (2 ^. 3,84)/18 = 0,43 моль;
m(Н) = n(Н) ^. M(Н) = 0,43 ^. 1 = 0,43 г;

w%(Н) = m(Н)/m(обр.) = 0,43/5,64 = 0,0762 = 7,62%;

w%(N) = 100% - w%(C) - w%(H) = 100% - 76,6% - 7,62% = 15,78%.

Запишем общую формулу органического вещества, обозначив за "х" атом углерода, за "y" атом водорода, а за "z" - атом азота получим: С_xНyN_z.

Атомные массы элементов углерода, водорода и азота равны соответственно 12 г/моль, 1 г/моль и 14 г/моль. Поэтому массы углерода, водорода и азота в составе вещества относятся как
12х : 1y : 14z.
С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид:

76,6% : 7,62% : 15,78%. Следовательно:

12х : 1y : 14z = 76,6% : 7,62% : 15,78%.

Откуда

х : y : z  = (76,6/12) : (7,62/1) : (15,78/14) = 6,38 : 7,62 : 2,07.

Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получим: 

х:y:z = (6,38/2,07 : (1,5/2,07) : (2,07/2,07) = 3,08 : 3,68 : 1.

Умножив полученные числа на 2, приведем их к целым числам, получим:

(3,08 ^. 2) : (3,68 ^. 2) : (1 ^. 2) = 6,16 : 7,36 : 2 ≈ 6 : 7 : 2.

Получается простейшая формула - С₆Н₇N₂, которая соответствует анилину: С₆H₅-NH₂.
 

Задача 3.
При сжигании 5,2 г неизвестного органического вещества было получено 3,6 г воды и 8,96 л углекислого газа (н.у.). Известно, что 1 моль этого вещества может присоединить максимально 1 моль брома. На основании данных условия задачи установите молекулярную и структурную формулы данного вещества.
Решение:
m(H₂O) = 3,6 г;
m(CO₂) = 8,96 л;
n(в-во) = n(Br₂);
в-во = ?
Уравнение горения органического вещества:

в-во + О₂ → СО₂ + Н₂О

В состав сгораемого вещества обязательно входят углерод и водород, но возможно наличие кислорода. Поэтому, необходимо сделать проверку на кислород:

1. Определим количество углерода и водорода, входящее в состав СО₂ и Н₂О соответственно:

n(СО₂) = n(С) = V(СО₂)/Vm = 8,96/22,4 = 0,4 моль; 
m(С) = 0,4 моль . 12 = 4,8 г;
n(Н₂О) = m(Н₂О)/M(Н₂О) = 3,6/18 = 0,2 моль; 
n(Н) = 2n(Н₂О) = (2 ^. 0,2) = 0,4 моль; 
m(Н) = n(Н) ^. M(Н) = 0,4 моль ^. 1 г/моль = 0,4 г.

2. Теперь рассчитаем общую массу С и Н, содержащееся в образце, поолучим:

m(C) + m(H) = 4,8 г + 0,4 г = 5,2 г.

Так как общая маса углерода и водорода равна массе сгоревшего вещества, 5,2 г, значит кислород в состав вещества не входит.

3. Теперь рассчитаем массовые доли С и Н, содержащееся в образце, поолучим:

w%(С) = 4,8/5,2 = 0,923 = 92,3%;
w%(Н) = 0,4/5,2 = 0,0769 = 7,7%.

4. Запишем общую формулу органического вещества, обозначив за "х" атом углерода, за "y" атом водорода, получим: С_xН_y.

5. Атомные массы элементов углерода и водорода равны соответственно 12 г/моль, 1 г/моль. Поэтому массы углерода и водорода в составе вещества относятся как 12х : 1y. С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид: 92,3% : 7,7%. Следовательно:

12х : 1y = 92,3% : 7,7%.

Откуда

х : y = (92,3/12) : (7,7/1) = 7,69 : 7,7 ≈ 1 : 1.

Это дает возможность записать простейшую формулу вещества: С_xН_y = С₁Н₁.

Можем предположить, что с равным количеством атомов углерода и водорода в молекуле могут быть ацетон, бензол и стирол. Ацетон имея тройную связь способен присоединять 4 атома брома, т.е. 2 моль Br2; бензол взаимодействует с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃. Реакция бромирования бензола протекает с образованием бромбензола в орто- и пара- положении, стирол присоединяет 2 атома брома при разрыве двойной связи в радикале -СН=СН₂:

С₆Н₅-СН=СН₂ + Br₂ = C₆Н₅-СBr-CH₂Br.

Таким образом, на основании данных условия задачи молекулярная и структурную формулы данного вещества:

С₈Н₈ - молекулярная формула; С₆Н₅-СН=СН₂ - структурная формула.

Задача 101.
При сжигании в избытке кислорода 1,8 г углеводорода образовалось 2,8 л (н. у.) углекислого газа. Известно, что при хлорировании данного углеводорода образуются три монохлорпроизводных. Приведите расчёты, позволяющие определить соотношение атомов углерода и водорода в молекуле углеводорода. Определите молекулярную формулу углеводорода, обоснуйте её единственность. Напишите структурную формулу углеводорода.
Решение:
Рассчитаем количество СО₂, получим:

n(СО₂) = MСО₂/Vm = 2,8/22,4 - 0,125 моль = n(C).

Рассчитаем массу углерода в образце, получим:

m(C) = n(C) ^. M(C) =  0,125 ^. 12 = 1,5 г.

Рассчитаем массовые доли углерода и водородв в образце, получим:

w%(C) = m(C)/m_(обр.) = 1,5/1,8 = 0,8333 или 83,33%;
w%(C) = m(C)/m_(обр.) = 1,5/1,8 = 0,8333 или 83,33%;
w%(Н) = 100% - w%(C) = 16,67%.

Запишем общую формулу соединения углерода и водорода, обозначив за "х" атом углерода, а за "y" - атом водорода, получим: С_xН_y.
Атомные массы элементов углерода и водорода равны соответственно 11 г/моль и 1 г/моль. Поэтому массы углерода и водорода в составе вещества относятся как 12х : 1у. С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид:

83,33% : 16,67%. Следовательно:

2х : 1у = 83,33% : 16,67%.

Откуда

х : y  = (83,33/12) : (16,67/1) = 6,944 : 16,67 = 2,4 : 1.

Для выражения отношения целыми числами, разделим все два его члена на наименьший из них, т.е. на 6,944, получим:

х : y = (6,944/6,944) : (16,67/6,944) ≈ 1 : 2,4.

Еще раз для выражения отношения целыми числами, умножим все два его члена на наименьший из целых чисел, чтобы получить значения х и у как целые числа, т.е. на 5, получим:

х : y = (1 ^.5) : (2,4 ^. 5) = 5 :10.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу вещества:

С_xН_y = С5Н10. 

Известно, что при хлорировании данного углеводорода образуются три монохлорпроизводных. Действительно, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂Cl + HCl;
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CHCl-CH₃ + HCl;
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂-CHCl-CH₂-CH₃ + HCl.

Таким образом, на основании данных условия задачи эта формула соответствует пентану. 

Ответ: С₅Н₁₀ - молекулярная формула; CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ - структурная формула.
 

Задача 102.
Органическое вещество содержит только углерод, водород и азот. Массовая доля углерода в веществе равна 53,3%. При полном сгорании вещества массой 2,73 г было получено 0,68 дм3 (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что оно легче хлора.
Ответ: C₂H₇N₁.
Решение:
M(Cl₂) = 71 г/моль;
М(С₂Н₇N) < M(Cl₂);
w%(C) = 53,3%;
m_(обр.) = 2,73 г;
V(N₂) = 0,68 дм³;
M(в-ва) = ?
Рассчитаем количество азота, получим:

n(N₂) = V(N₂)/Vm = 0,68/22,4 = 0,03 моль.

Тогда

n(N) = 2n(N₂) = 2 ^. 0,03 = 0,06 моль.

Отсюда

m(N) = M(N) ^. n(N) = 14 ^. 0,06 = 0,84 г.

Значит

w%(N) = m(N)/m(обр.) = 0,84/2,73 = 0,3769 или 30,8%.

Тогда

w%(Н) = 100% - w%(С) - w%(N) = 100% - 53,3% - 30,8% = 15,9%.

Атомные массы элементов углерода, водорода и азота равны соответственно 12 г/моль, 1 г/моль и 14 г/моль. Поэтому массы углерода, водорода и азота в составе вещества относятся как 12х : 1y :14z. С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид: 53,3% : 15,9% : 30,8%. Следовательно:

12х : 1y : 14z = 53,3% : 15,9% : 30,8%.

Откуда

х : y : z = (53,3/12) : (15,9/1) : (30,8%/14) =
= 4,44 : 15,9 : 2,2  = 2,02 : 7,2 : 1.

Для выражения отношения целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 2,2, получим:

(4,44/2,2) : (15,9/2,2) : (2,2/2,2)  =
= 2,02 : 7,2 : 1  ≈ 2 : 7 : 1.

Это дает возможность записать простейшую формулу вещества: С_xН_yN_z = С₂Н₇N₁ или С₂Н₇N.
Определим молярную массу простейшего вещества, получим:

М(С₂Н₇N) = (12 ^. 2) + (1 ^. 7) + 14 = 45 г/моль.

Так как 45 г/моль < 71 г/моль, то М(С₂Н₇N) < M(Cl₂), значит задача решена верно.

Ответ: С₂H₇N.