Определение молекулярной формулы спирта

Наиболее распространены в тестах ЕГЭ задачи, в которых расчет ведется по уравнению реакции. Рассмотрим наиболее сложную из них.
Задача 2.6.
При взаимодействии 1,48 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 224 мл этилена (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.
Дано:
масса предельного одноатомного спирта: m(спирта) = 1,48 г;
объем этилена (н.у.): V(С₂Н₄) = 224 мл.
Найти: формулу исходного спирта.
Решение:
Шаг 1. В состав предельного одноатомного спирта входят углерод, водород и один атом кислорода. Общая формула имеет вид: С_nH_2n+1ОН.

Шаг 2. В условии описаны две последовательные химические реакции:

2С_nH_2n+1ОН + 2Na   → 2С_nH_2n+1ОNa  + H₂

Водород, выделившийся в первой реакции, участвует, во взаимодействии с этиленом:

Н₂С = СН₂ + Н₂  →  Н₃С – СН₃

Шаг 3 и 4. Соотношение атомов и простейшая формула спирта однозначно определяется по общей формуле, но эти данные не помогут нам при выявлении истинной формулы.

Шаг 5. Для выявления значения «n» в общей формуле спирта необходимо сопоставить массу спирта с количеством образовавшегося водорода по первому уравнению реакции. Количество образовавшегося водорода можно определить по второй реакции гидрирования.
а) Определение количества вещества водорода¹:

Составляем пропорцию:

0,224 л Н₂С = СН₂ взаимодействуют с х моль Н₂ (по условию)
22,4 л Н₂С = СН₂ взаимодействуют с 1 моль Н₂ (по уравнению)

– количество вещества водорода, который расходовался в реакции гидрирования этилена.

б) Водород, принявший участие в реакции с этиленом, выделился в первой реакции спирта с металлическим натрием. Следовательно, можно использовать полученные данные для сопоставления с массой исходного спирта.

Составляем пропорцию:

1,48 г СnH_2n+1ОН  дает 0,01 моль Н₂ (по условию)
(28n + 36) г СnH_2n+1ОН  дает 1 моль Н₂ (по уравнению)
1,48 ^. 1 = (28n + 36) ^. 0,01

Получили математическое уравнение с одним неизвестным. Решая его, получаем: n = 4.
Подставляем это значение в общую формулу спирта:

С₄Н₉ОН.

Ответ: С₄Н₉ОН.

Данная задача была осложнена двумя последовательными уравнениями реакций. Для сопоставления данных с целью определения неизвестного индекса в общей формуле нам
пришлось проводить дополнительный расчет по второму химическому уравнению. В большинстве задач ЕГЭ в условии описана лишь одна реакция и присутствуют данные о двух веществах в ней. После записи уравнения с использованием общей формулы можно сразу приступать к сопоставлению данных и выявлению неизвестных индексов.

Задачи на установление молекулярной формулы вещства:
1. Определение молекулярной формулы алкена
2. Определение молекулярной формулы эфира
3. Определение молекулярной формулы формальдегида 

Комментарии:
1 Объем газообразного этилена в условии выражен в миллилитрах. Для использования этого данного в пропорции необходимо перевести его в литры, т.к. молярный объем измеряется в л/моль. Ошибку, связанную с приведением данных к одним единицам измерения делают многие учащиеся.

Источник:
ЕГЭ. Химия. Расчетные задачи в тестах ЕГЭ. Части А, В, С / Д.Н. Турчен. — М.: Издательство «Экзамен», 2009. — 399 [1]с. (Серия «ЕГЭ. 100 баллов»). I8ВN 978-5-377-02482-8.