Как правильно рассчитать массу органического вещества с использованием уравнения реакции

Расчет массы целлюлозы и триацетата целлюлозы

Задача 77.
Порцию целлюлозы разделили на 2 части в соотношении 1 : 2. Меньшую часть подвергли гидролизу, при этом образовалось 72 г глюкозы. Какую массу трицетата целлюлозы можно получить из второй части целлюлозы если выход продукта составляет 78%.
Решение:
h = 78% = 0,78;
m(C₆H₁₂O₆) = 72 г;
М(С₆Н₁₀О₅) = 162 г/моль минус 1 моль Н₂О;
М(C₆H₁₂O₆) = 180,16 г/моль;
М{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = 288 г/моль;
m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = ?
Уравнение гидролиза целлюлозы:

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂O = nC₆H₁₂O₆.

Уравнение получения триацетата целлюлозы:

(С₆Н₁₀О₅)n + 3nCH₃COOH =
= [С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]n + 3nH₂O.

Из обоих уравнений реакций вытекает, что 

n[С₆Н₁₀О₅)] = nC₆H₁₂O₆ и n(С₆Н₁₀О₅) =
= n{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]}.

Рассчитаем количество глюкозы:

n(C₆H₁₂O₆) = m(C₆H₁₂O₆)/М(C₆H₁₂O₆) =
= 72/180 = 0,4 моль.

По условию задачи вторая часть глюкозы по массе и, соответственно, по количеству в 2 раза больше, чем первая часть, поэтому количество ее будет составлять 0,8 моль (2 ^. 0,4 = 0,8).
Рассчитаем массу триaцетата целлюлозы, которую можно получить из второй части целлюлозы с учетом выхода продукта (h) в 78%, получим:

n{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = n(С₆Н₁₀О₅) = 0,8 моль;

m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} =
=n{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} ^. M{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} ^. h =
0,8 ^. 288 ^. 0,78 = 179,9 г.

Ответ: m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = 179,9 г.
 

Задача 78.
Рассчитайте массу триацетата целлюлозы, который можно получить из древесных отходов массой 2,5 т (массовая доля выхода равна 80%) Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50%.
Решение:
М(С₆Н₁₀О₅) = 162 г/моль минус 1 моль Н₂О;
М{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = 288 г/моль;
m(отходы) = 2,5 т 2,5 ^. 10^-6 г;
w%(С₆Н₁₀О₅) = 50% или 0,5;
h = 80% или 0,8;
m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} = ?
Уравнение получения триацетата целлюлозы:

(С₆Н₁₀О₅)_n + 3nCH₃COOH =
= [С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]_n + 3nH₂O.

Из уравнения ытекает, что из 1 моля целлюлозы можно получить 1 моль триацетата целлюлозы, т.е.

n[С₆Н₁₀О₅)] = n{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]}. 
 
Рассчитаем количество целлюлозы в древесине:

n(С₆Н₁₀О₅) = m(отходы) ^. w%(С₆Н₁₀О₅)]/М(С₆Н₁₀О₅) =
[(2,5 ^. 10^-6) ^. 0,5)]/162 = 7716 моль.

Рассчитаем массу триацетата целлюлозы:

m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} =
= n{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} ^. M{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃] ^. h =
= 7716 ^. 288 ^. 0,8 = 1777766.4 г или 1,78 т.

Ответ: m{[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]} =  1,78 т.
 

Гидролиз тристеарата глицерина

Задача 79.
Определить массу мыла, полученного в результате гидролиза 235 г тристеарата глицерина, если выход продукта составляет 95%.
Решение:
m(жир) = 235 г;
h = 95% или 0,95;
М(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) = 891,51 г/моль;
М(C₁₇H₃₅COONa) = 306,46 г/моль;
m_{(мыло)практ.} = ?
Уравнение реакции гидролиза тристеарата имеет вид:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) + 3NaOH = HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + 3C₁₇H₃₅COONa
 тристеарат                                  глицерин                        стеарат натрия               
  глицерина                                                                            (мыло)

Из уравнения реакции вытекает что из 1 моль тристеарата глицерина образуется 3 моль стеарата натрия, т.е.

n(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) = 3nC₁₇H₃₅COONa.

Рассчитаем количество жира (тристеарата глицерина), получим:

n(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) =
= (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅)/М(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) =
= 235 г/891,51 г/моль = 0,264 моль.

Тогда

n(C₁₇H₃₅COONa) = 3n(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) =
= 3 ^. 0,264 = 0,792 моль.

Рассчитаем массу мыла (стеарата натрия) теоретического выхода, получим:

m_{(мыло)теорет.} = n(C₁₇H₃₅COONa) ^. М(C₁₇H₃₅COONa) =
= 0,792 ^. 306,46 = 242,72 г.

Рассчитаем массу мыла практического выхода, получим:

m_{(мыло)практ.} = m_{(мыло)теорет}. ^. h =
= 242,72 ^. 0,95 = 230,58 г.

Ответ: 230,58 г.
 

Реакции превращений в органической химии

Задача 80.
Осуществите следующие превращения:
С₂Н₅OH → СH₃CHO → СH₃COОН → СH₃CООСН₃ → СН₃ОН → CH₂O → НСООН → HCOOC₂H₅ → НCООК → K₂CO₃.
Решение:
1. Первичные спирты окисляются перманганатом калия в присутствии серной кислоты до альдегидов. Реакция окисления этанола перманганотом калия в присутствии серной кислоты имеет вид:

5С₂Н₅OH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5СH₃CHO + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

В результате реакции этанол превращается в ацетальдегид (этаналь).

2. Далее при окислении ацетальдегида получается уксусная кислота, поэтому X₂ это СH₃CООН:

5СH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5СH₃COОН + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.

3. Затем, СH₃CООН с метанолом дает метилэтаноат (метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты) СH₃CООСН₃:

CH₃COOH + HOCH₃ + (t, H₂SO₄) = CH₃COOCH₃ + H₂O.

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании.

4. Далее омылением метилового эфира уксусной кислоты получается этаноат (ацетат) калия СH₃CООК и метанол СН₃ОН:

CH₃COOCH₃ + КОН = СH₃CООК + СН₃ОН.

5. Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида:

CH₃-OH + CuO → CH₂O + H₂O + Cu.

Также метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.), метанол окисляется до метаналя:

2CH₃-OH + O₂ (Cu) → 2CH₂=O + 2H₂O.

6. Реакция формальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к образованию муравьиной кислоты:

CH₂O + 2Cu(OH)₂ = НСООН + Cu₂O + 2H₂O.

При этой реакции образуется красный оксид меди (I) (Сu₂О).

7. Этерификация карбоновых кислот спиртами. Например, этанол реагирует с муравьиной кислотой с образованием этилформиата (этилового эфира муравьиной кислоты):

НСООН + НОС₂Н₅ = НСООС₂Н₅ + Н₂О.

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании. 

8. Далее омылением этилового эфира муравьиной кислоты получается метаноат (формиат) калия НCООК и этанол С₂Н₅ОН:

НСООС₂Н₅ + КОН = НCООК + С₂Н₅ОН.

9. Затем формиат калия окисляется перманганатом калия в щелочной среде до К₂СО₃ и KMnO₄, потому что в щелочной среде перманганат-ионы восстанавливаются до манганат-ионов. В результате раствор приобретает зеленый цвет; степень окисления марганца понижается от +7 до +6. Уравнение реакции окисления формиата калия перманганатом калия в щелочной среде: 

HCOOK + KMnO₄ + 2KOH = K₂MnO₄ + K₂CO₃ + H₂O.

Определение формулы алкена

Задача 81.
1. Назовите вещества:
а) СН₂=СН-СН(СН₃)-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃; б) СН=С-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-СН_3.
2. Составьте структурные формулы соединений по их названию:
а) 3-метилпентен-1; б) 4-метилпентин-2.
3. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода 85,75%, водорода 14,25%(14,3%). Относительная плотность этого веществыа по азоту примерно равна 2.
Решение:
1. а) 3-метилоктен-1; б) 4-метилгексин-1.

2. а) СН₂=СН-СН(СН₃)-СН₂-СН₃;
б) СН₃-СН=-СН(СН₃)-СН₂-СН₃.

3. Молекулярная масса углеводорода:

М (СхHy) = D(N₂) . М (N₂) = 2 ^. 28 = 56 г/моль.

Атомные массы этих элементов равны соответственно 12 и 1. Поэтому массы углерода и водорода в составе вещества относятся как 12х : 1у. По условию задачи это отношение имеет вид: 12 : 1. Следовательно:

12х : 1у = 85,75% : 14,25%;
х : y = (85,75%/12) : (14,25/1) = 7,16 : 14,25.

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все два его члена на наименьший из них, т. е. на 7,16, получим:

х : y = 7,16/14,25) : (14,25/7,16) =
= 1 : 2,252496 или 1 : 1,99 = 1:2.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу: С₁Н₂.
Находим молярную массу углеводорода состава С₁Н₂, получим:

М (С₁Н₂) = (1 . 12) + (2 . 1) = 14 г/моль.

Сравним истинную и расчетные молярные массы, и рассчитаем индекс n для углерода и водорода в молекуле С₁Н₂:

n = М(СхHy)/М(С₁Н₂) = [56 г/моль]/14 г/моль = 4.

Тогда истинная формула углеводорода будет иметь вид:

n(С₁Н₂) = 4(С₁Н₂) = C₄H₈;
М(С₄Н₈) = 4М(С₁Н₂) = 4 ^. 14 г/моль = 56 г/моль.

Вещество с формулой С₄Н₈ реально существует. Так как молярные массы совпадают:

М(СхНу) = М(С₄Н₈). Это бутен С₄Н₈.

Ответ: бутен С₄Н₈.