Как правильно рассчитать массу органического вещества с использованием уравнения реакции

 

 

 

Расчет массы целлюлозы и триацетата целлюлозы

 

 


Задача 77.
Порцию целлюлозы разделили на 2 части в соотношении 1 : 2. Меньшую часть подвергли гидролизу, при этом образовалось 72 г глюкозы. Какую массу трицетата целлюлозы можно получить из второй части целлюлозы если выход продукта составляет 78%.
Решение:
h = 78% = 0,78;
m(C6H12O6) = 72 г;
М(С6Н10О5) = 162 г/моль минус 1 моль Н2О;
М(C6H12O6) = 180,16 г/моль;
М{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = 288 г/моль;
m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = ?
Уравнение гидролиза целлюлозы:

6Н10О5)n + nH2O = nC6H12O6.

Уравнение получения триацетата целлюлозы:

6Н10О5)n + 3nCH3COOH =
= [С6Н7О2(ОСОСН3)3]n + 3nH2O.

Из обоих уравнений реакций вытекает, что 

n[С6Н10О5)] = nC6H12O6 и n(С6Н10О5) =
= n{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]}.

Рассчитаем количество глюкозы:

n(C6H12O6) = m(C6H12O6)/М(C6H12O6) =
= 72/180 = 0,4 моль.

По условию задачи вторая часть глюкозы по массе и, соответственно, по количеству в 2 раза больше, чем первая часть, поэтому количество ее будет составлять 0,8 моль (2 . 0,4 = 0,8).
Рассчитаем массу триaцетата целлюлозы, которую можно получить из второй части целлюлозы с учетом выхода продукта (h) в 78%, получим:

n{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = n(С6Н10О5) = 0,8 моль;

m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} =
=n{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} . M{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} . h =
0,8 . 288 . 0,78 = 179,9 г.

Ответ: m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = 179,9 г.
 


Задача 78.
Рассчитайте массу триацетата целлюлозы, который можно получить из древесных отходов массой 2,5 т (массовая доля выхода равна 80%) Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50%.
Решение:
М(С6Н10О5) = 162 г/моль минус 1 моль Н2О;
М{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = 288 г/моль;
m(отходы) = 2,5 т 2,5 . 10-6 г;
w%(С6Н10О5) = 50% или 0,5;
h = 80% или 0,8;
m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} = ?
Уравнение получения триацетата целлюлозы:

6Н10О5)n + 3nCH3COOH =
= [С6Н7О2(ОСОСН3)3]n + 3nH2O.

Из уравнения ытекает, что из 1 моля целлюлозы можно получить 1 моль триацетата целлюлозы, т.е.

n[С6Н10О5)] = n{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]}. 
 
Рассчитаем количество целлюлозы в древесине:

n(С6Н10О5) = m(отходы) . w%(С6Н10О5)]/М(С6Н10О5) =
[(2,5 . 10-6) . 0,5)]/162 = 7716 моль.

Рассчитаем массу триацетата целлюлозы:

m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} =
= n{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} . M{[С6Н7О2(ОСОСН3)3] . h =
= 7716 . 288 . 0,8 = 1777766.4 г или 1,78 т.

Ответ: m{[С6Н7О2(ОСОСН3)3]} =  1,78 т.
 


Гидролиз тристеарата глицерина


Задача 79.
Определить массу мыла, полученного в результате гидролиза 235 г тристеарата глицерина, если выход продукта составляет 95%.
Решение:
m(жир) = 235 г;
h = 95% или 0,95;
М(C17H35COO)3C3H5) = 891,51 г/моль;
М(C17H35COONa) = 306,46 г/моль;
m(мыло)практ. = ?
Уравнение реакции гидролиза тристеарата имеет вид:

(C17H35COO)3C3H5) + 3NaOH = HOCH2-CH(OH)-CH2OH + 3C17H35COONa
 тристеарат                                  глицерин                        стеарат натрия               
  глицерина                                                                            (мыло)

Из уравнения реакции вытекает что из 1 моль тристеарата глицерина образуется 3 моль стеарата натрия, т.е.

n(C17H35COO)3C3H5) = 3nC17H35COONa.

Рассчитаем количество жира (тристеарата глицерина), получим:

n(C17H35COO)3C3H5) =
= (C17H35COO)3C3H5)/М(C17H35COO)3C3H5) =
= 235 г/891,51 г/моль = 0,264 моль.

Тогда

n(C17H35COONa) = 3n(C17H35COO)3C3H5) =
= 3 . 0,264 = 0,792 моль.

Рассчитаем массу мыла (стеарата натрия) теоретического выхода, получим:

m(мыло)теорет. = n(C17H35COONa) . М(C17H35COONa) =
= 0,792 . 306,46 = 242,72 г.

Рассчитаем массу мыла практического выхода, получим:

m(мыло)практ. = m(мыло)теорет. . h =
= 242,72 . 0,95 = 230,58 г.

Ответ: 230,58 г.

 


Реакции превращений в органической химии

 


Задача 80.
Осуществите следующие превращения:
С2Н5OH → СH3CHO → СH3COОН → СH3CООСН3 → СН3ОН → CH2O → НСООН → HCOOC2H5 → НCООК → K2CO3.
Решение:
1. Первичные спирты окисляются перманганатом калия в присутствии серной кислоты до альдегидов. Реакция окисления этанола перманганотом калия в присутствии серной кислоты имеет вид:

2Н5OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5СH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O.

В результате реакции этанол превращается в ацетальдегид (этаналь).

2. Далее при окислении ацетальдегида получается уксусная кислота, поэтому X2 это СH3CООН:

5СH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5СH3COОН + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O.

3. Затем, СH3CООН с метанолом дает метилэтаноат (метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты) СH3CООСН3:

CH3COOH + HOCH3 + (t, H2SO4) = CH3COOCH3 + H2O.

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании.

4. Далее омылением метилового эфира уксусной кислоты получается этаноат (ацетат) калия СH3CООК и метанол СН3ОН:

CH3COOCH3 + КОН = СH3CООК + СН3ОН.

5. Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида:

CH3-OH + CuO → CH2O + H2O + Cu.

Также метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.), метанол окисляется до метаналя:

2CH3-OH + O2 (Cu) → 2CH2=O + 2H2O.

6. Реакция формальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к образованию муравьиной кислоты:

CH2O + 2Cu(OH)2 = НСООН + Cu2O + 2H2O.

При этой реакции образуется красный оксид меди (I) (Сu2О).

7. Этерификация карбоновых кислот спиртами. Например, этанол реагирует с муравьиной кислотой с образованием этилформиата (этилового эфира муравьиной кислоты):

НСООН + НОС2Н5 = НСООС2Н5 + Н2О.

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании. 

8. Далее омылением этилового эфира муравьиной кислоты получается метаноат (формиат) калия НCООК и этанол С2Н5ОН:

НСООС2Н5 + КОН = НCООК + С2Н5ОН.

9. Затем формиат калия окисляется перманганатом калия в щелочной среде до К2СО3 и KMnO4, потому что в щелочной среде перманганат-ионы восстанавливаются до манганат-ионов. В результате раствор приобретает зеленый цвет; степень окисления марганца понижается от +7 до +6. Уравнение реакции окисления формиата калия перманганатом калия в щелочной среде: 

HCOOK + KMnO4 + 2KOH = K2MnO4 + K2CO3 + H2O.


Определение формулы алкена

Задача 81.
1. Назовите вещества:
а) СН2=СН-СН(СН3)-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3; б) СН=С-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3.
2. Составьте структурные формулы соединений по их названию:
а) 3-метилпентен-1; б) 4-метилпентин-2.
3. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода 85,75%, водорода 14,25%(14,3%). Относительная плотность этого веществыа по азоту примерно равна 2.
Решение:
1. а) 3-метилоктен-1; б) 4-метилгексин-1.

2. а) СН2=СН-СН(СН3)-СН2-СН3;
б) СН3-СН=-СН(СН3)-СН2-СН3.

3. Молекулярная масса углеводорода:

М (СхHy) = D(N2) . М (N2) = 2 . 28 = 56 г/моль.

Атомные массы этих элементов равны соответственно 12 и 1. Поэтому массы углерода и водорода в составе вещества относятся как 12х : 1у. По условию задачи это отношение имеет вид: 12 : 1. Следовательно:

12х : 1у = 85,75% : 14,25%;
х : y = (85,75%/12) : (14,25/1) = 7,16 : 14,25.

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все два его члена на наименьший из них, т. е. на 7,16, получим:

х : y = 7,16/14,25) : (14,25/7,16) =
= 1 : 2,252496 или 1 : 1,99 = 1:2.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу: С1Н2.
Находим молярную массу углеводорода состава С1Н2, получим:

М (С1Н2) = (1 . 12) + (2 . 1) = 14 г/моль.

Сравним истинную и расчетные молярные массы, и рассчитаем индекс n для углерода и водорода в молекуле С1Н2:

n = М(СхHy)/М(С1Н2) = [56 г/моль]/14 г/моль = 4.

Тогда истинная формула углеводорода будет иметь вид:

n(С1Н2) = 4(С1Н2) = C4H8;
М(С4Н8) = 4М(С1Н2) = 4 . 14 г/моль = 56 г/моль.

Вещество с формулой С4Н8 реально существует. Так как молярные массы совпадают:

М(СхНу) = М(С4Н8). Это бутен С4Н8.

Ответ: бутен С4Н8.