Решение рассчетных задач по органической химии
Вычисление массы воды, которая образуется при сгорании метана
Задача 71.
Вычислите массу воды Н2О, которая образуется при сгорании 320 г СН4.
Дано:
М(CH4) = 16 г/моль;
m(CH4) = 320 г
Найти:
m(H2O) = ?
Решение:
Уравнение реакции горения метана имеет вид:
CH4 + 2O2 = 2H2O + CO2
Из уравнения реакции следует, что при сгорании 1 моль СН4 образуется 2 моль Н2О, т.е. n(CH4) = 2n(Н2О) или n(H2O) =2n(CH4).
Рассчитаем количество метана:
n(CH4) = m(CH4)/M(CH4) = 320/16 = 20 моль.
Рассчитаем массу воды, образующейся при сгорании метана:
m(H2O) = 2n(CH4) . M(H2O) = (2 . 20) . 18 = 720 г.
Ответ: m(H2O) = 720 г.
Вычисление массы дихлорпропана, который образуется при хлорировании
Задача: 72.
Расчитайте массу дихлорпропана, который образуется при хлорировании 112 л С3Н8 (н.у.).
Дано:
V(C3H8) = 112 л;
M(C3H6Cl2) = 113 г/моль.
Найти:
m(C3H6Cl2) = ?
Решение:
Уравнение реакции имеет вид:
C3H8 + 2Cl2 = C3H6Cl2 + 2HCl
Из уравнения реакции следует, что из 1 моль C3H8 образуется 1 моль C3H6Cl2, т.е. n(C3H8) = n(C3H6Cl2).
Рассчитаем количество дихлорпропана:
Так как n(C3H8) = n(C3H6Cl2), то и V(C3H8) = V(C3H6Cl2).
Тогда
n(C3H6Cl2) = V(C3H6Cl2)/Vm = 112/22,4 = 5 моль.
Рассчитаем массу дихлорпропана:
m(C3H6Cl2) = n(C3H6Cl2) . M(C3H6Cl2) = 5 моль . 113 г/моль = 565 г.
Ответ: m(C3H6Cl2) = 565 г.
Пиролиз этана
Задача 73.
Определите объем водорода (н.у), который может быть получен при пиролизе 600 г этана С2Н6.
Дано:
М(C2H6) = 30 г/моль;
m(C2H6) = 600 г;
Найти:
v(H2) = ?
Решение:
Уравнение пиролиза этана имеет вид:
C2H6 (t)= C2H4 + H2
Из уравнения реакции пиролиза этана следует, что при пиролизе 1 моль С2Н6 образуется 1 моль Н2, т.е. n(С2Н6) = n(Н2).
Рассчитаем количество этана:
n(С2Н6) = m(С2Н6)/М(С2Н6) = 600/30 = 20 моль.
Рассчитаем объем водорода, выделенный при пиролизе этана:
Так как n(С2Н6) = n(Н2), то V(С2Н6) = V(Н2)
Тогда
V(Н2) = V(С2Н6) = n(С2Н6) . Vm = 20 . 22,4 = 44,8 л.
Ответ: V(H2) = 44,8 л.
Определение строения органического вещества по его реакциям с другими веществами
Задача 74.
Какое вещество образуется при окислении глицерина перманганатом калия? Дайте название этому веществу по систематической номенклатуре. Назовите это вещество
Решение:
СООНС(О)СООН
Процесс окисления многоатомных спиртов происходит ступенчато. При жестком окислении глицерина перманганатом в присутствии ионов Н+ возможно окисление первичных спиртовых групп до карбоксильных (-СООН), а вторичных - до кетонных (=О):
СН2(ОН)СН(ОН)СН2(ОН) + 2KMnO4 + 3H2SO4 → СООНС(О)СООН + 2MnSO4 + К2SO4 + 6H2O
СООНС(О)СООН - 2-оксопропандиовая кислота или 2-оксомалоновая кислота, а также 2-оксометандикарбоновая кислота.
Задача 75.
Вещество C3H6O взаимодействует с цианистым водородом, гидразином, но не вступает в реакции "серебряного зеркала". Каково его строение и что это за вещество?
Решение:
Вещество состава C3H6O может быть и альдегидом и спиртом, и кетоном. Спирты не реагируют с цианистым водородом и гидразином. Альдегиды и кетоны реагируют с цианистым водородом и гидразином, но кетоны не дают реакцию "серебряного зеркала". Значит, данное вещество может являться кетоном. Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды, значит, С3Н6О - кетон (ацетон, пропанон).
1. Реакция С3Н6О с HCN
Реакция с синильной кислотой приводит к a-оксинитрилам:
(CH3)2CO + HCN = (CH3)2C(OH)CN
Далее оксинитрил омылятся и, из него получается a-гидроксикислота:
(CH3)2C(OH)CN + 2Н2О = (CH3)2C(OH)CООН + NH3
2. Реакция C3H6O с гидразином
При действии на альдегиды и кетоны самого гидразина H2N—NH2 получаются или гидразоны, если с гидразином реагирует одна молекула альдегида или кетона или так называемые азины (альдазины и кетазины), если в реакцию вступают две молекулы:
(СН3)2-С=О + H2N—NH2 = (СН3)2-С=N—NH2 (гидразондиметилкетона) + H2О;
2(СН3)2-С=О + 2H2N—NH2 = (СН3)2-С=N—N=C-(СН3)2(кетазин) + 2H2O.
Значит, C3H6O - кетон (ацетон, пропанон, диметилкетон).
Изомерия алкенов на примере гексена-1
Задача 76.
Приведите все возможные изомеры для вещества C6Н12. Приведите краткие структурные формулы и назвите эти вещества.
Решение:
Для вещества C6Н12 характерны 17 изомеров:
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (гексен-1)
CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-метилпентен-1)
CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 (3-метилпентен-1)
CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 (4-метилпентен-1)
CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 (2-метилпентен-2)
CH2=C(C2H5)-CH2-CH3 (2-этилбутен-1)
CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,3-диметилбутен-1)
CH2=CH-C(CH3)2-CH3 (3,3-диметилбутен-1)
CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 (2,3-диметилбутен-2)
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (цис-гексен-2)
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (транс-гексен-2)
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (цис-гексен-3)
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (транс-гексен-3)
CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 (цис-3-метилпентен-2)
CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 (транс-3-метилпентен-2)
CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 (цис-4-метилпентен-2)
CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 (транс-4-метилпентен-2)
