Осуществление химических превращений в органической химии

Осуществление превращений бензола и толуола

Задача 82.
Запишите уравнения реакций в соответствии с предложенной схемой:
бензол → X₁ → толуол → X₂
Решение:
1. Реакция бензола с хлором в присутствии катализатора (AlCl₃):

C₆H₆ + Cl₂ (AlCl₃) → C₆H₅Cl + HCl.

2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):

С₆Н₅Cl + 2Na + Cl-CH₃ → С₆Н₅СН₃ + 2NaCl.

3. Окисление толуола перманганатом калия в присутствии серной кислоты:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.
  толуол                                          бензойная
                                                       кислота
 

Реакция этерификации метанола и муравьиной кислоты

Задача 83.
В реакцию этерификации вступило 20 грамм 15ти%-го раствора муравьиной кислоты и 35 грамм метанола. Найти массу образовавшегося эфира.
Решение:
m(p-pa) = 20 г;
w% = 15% или 0,15;
m(CH₃OH) = 35 г;
M(CH₃OH) = 32 г/моль;
M(HCOOH) = 46 г/моль;
m(CH₃OОСH) = 60 г/моль;
m(CH₃OОСH) = ?
Уравнение реакции имеет вид:

СН₃ОН + НСООН = СН₃ООСН + Н₂О.

Рассчитаем количество спирта и кислоты, получим:

n(CH₃OH) = m(CH₃OH)/M(CH₃OH) = 35/32 = 1,094 моль;
n(HCOOH) = [m_(p-pa) ^. w%]/M(HCOOH) = (20 ^. 0,15)|46 = 0,0652 моль.

Так как n(HCOOH) < n(CH₃OH) = 0,0652 < 1,094, значит, расчет будем проводить по муравьиной кислоте.
Из уравнения реакции вытекает, что на образование 1 моль СН₃ООСН затрачивается 1 моль HCOOH, т.е. n(CH₃OОСH) = n(HCOOH) = 0,0652 моль.

Тогда

m(CH₃OОСH) = n(CH₃OОСH) ^. M(CH₃OОСH) = 0,0652 моль ^. 60 г/моль = 3,913 г.

Ответ: m(CH₃OОСH) = 3Б913 г.
 

Названия органических веществ

Задача 84.
Дайте названия по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующим веществам:
1. CH₃-CH₂-CH₂-OH;  
2. CH₃-CH- CH₃;
           |
           OH 
3. CH₃-O-CH₂-CH₃; 
4. СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃;
5. CH₃ - C - CH₃.
            ||
            O
Решение:
Одноатомные спирты (содержат одну гидроксильную ОН-группу). У первичных спиртов ОН-группа связана с первичным атомом углерода. По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC). Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы.
Предельные вторичные спирты содержат ОН-группу, которая связана с вторичным атомом углерода. 
Название спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).
1. CH₃-CH₂-CH₂-OH
      ^{пропанол-1}
2. CH₃-CH- CH₃;
             |
            OH 
   ^{пропанол-2}
По заместительной номенклатуре в простых эфирах типа ROR’ один радикал рассматриваются как углеводород-основа, а другой как R-окси-заместитель. Название таких заместителей образуется из названий углеводородных радикалов с добавлением окончания -окси.

3. CH₃-O-CH₂-CH₃
    ^{метоксиэтан}

4. СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃
      ^{эттоксибутан}

По заместительной номенклатуре ИЮПАК кетоны называют как предельные углеводороды с тем же числом атомов С главной углеродной цепи с добавлением суффикса — он или – дион и следом за ним цифрового локанта¹.

5. CH₃ - C - CH₃.
             ||
             O 
 

Образование водородной связи между аминокислотами

Задача 85.
Может ли образовываться водородная связь между аспарагином и глутамином, аспарагином и глутаминовой кислотой?
Решение:
Структурные формулы аминокислт:
а) Аспарагин    

          COOH            
          |               
...H-N-CН-CH₂-C=O
       |               |     
       H              NH₂   
б) глутамин

       COOH
       |               
H-N-CH-(CH₂)₂-C=O
    |                  |     
    H                 NH₂   

в) Глутаминовая кислота

       COOH
       |               
H-N-CH-(CH₂)₂-C=O
    |                  |     
    H                 ОН 

Водородная связь - это связь, которая возникает между двумя электроотрицательными атомами за счет атома водорода, который соединен с одним из электроотрицательных атомов ковалентно:

-С=О...H-N-
  |            |

Например, одну из водородных связей между аспарагином и глутамином можно изобразить схемой:

          COOH                    COOH
          |                            |
...H-N-CН-CH₂-C=O...H-N-CH-(CH₂)₂-C=O...
       |              |            |                   |
       H             NH₂        H                  NH₂
     
Одна из водородных связей между аспарагином и глутаминовой кислотой:

          COOH                    COOH      
          |                            |            
...H-N-CН-CH₂-C=O...H-N-CH-(CH₂₎₂-C=O...
       |               |           |                   |
       H              NH₂       H                  ОН
 

Определения количества вещества в смеси

Задача 86.
Порция смеси фениламина и фенола прореагировала с 42 г раствора гидроксида калия с массовой долей щёлочи 5%. При добавлении в такую же порцию исходной смеси
избытка бромной воды образовалось 95,74 г осадка. Определи химические количества фенола и фениламина в смеси.
(Вычисляй с точностью до сотых. )
Решение:
М(КОН) = 56,1056 г/моль;
M(C₆H₂Br₃NH₂) = 329,8147 г/моль;
m_p-pa(КОН) = 42 г;
w%(КОН) = 5 = 0,05 г;
m_{(осадок)} = 95,74 г;
n(С₆Н₅ОН) = ?
n(C₆H₅NH₂) = ?
Уравнение реакции фенола с гидроксидом калия:

С₆Н₅ОН + КОН = С₆Н₅ОК + Н₂О.

Анилин взаимодействует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ = C₆H₂Br₃NH₂  + 3HBr.

Из обоих уравнений реакций вытекает, что фенол, фениламин, гидроксид калия и 2,4,6-триброманилина реагируют в равных количествах, т.е. можно записать:

n(С₆Н₅ОН) = n(КОН); n(C₆H₂Br₃NH₂) = n(C₆H₅NH₂).

Рассчитаем количество фенола в смеси, получим:

n(С₆Н₅ОН) = n(КОН) = [m_p-pa(КОН) ^. w%(КОН)]/M(С6Н5ОН) = (42 ^. 0,05)/56,1056 = 0,037 моль.

Рассчитаем количество фениламина в смеси, получим:

n(C₆H₅NH₂) = n(C₆H₂Br₃NH₂) = m(C₆H₂Br₃NH₂)/M(C₆H₂Br₃NH₂) = 95,74/329,8147 = 0,29 моль.

Ответ: n(С₆Н₅ОН) = 0,037 моль; n(C₆H₅NH₂) = 0,29 моль.

Комментарии:
¹Локант – цифра или буква, которая указывает положение функциональной группы в молекуле.