Определение массовой доли веществ в смеси (бензойная кислота и фенол)  органических соединений

 

Смесь бензойной кислоты и фенола

Задача 51.
К смеси бензойной кислоты и фенола прибавляли бромную воду до прекращения ее обесцвечивания; при этом было затрачено 1,5 кг бромной воды с массовой долей брома 3,2%. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси, если известно, что такое же количество этой смеси может вступить в реакцию с 72 мл 10%-ного водного раствора едкого натра (плотность 1,11 г/мл).
Решение:
М(С6Н5ОН) = 94,11 г/моль;
М(С6Н5СООН) = 122,12 г/моль;
M(Br2) = 159,808 г/моль;
М(NaOH) = 40,00 г/моль;
w%(Br2) = 3,2%;
w%(NaOH)) = 10%;
p(NaOH) = 1,11 г/мл;
m(бромная вода) = 1,5 кг или 1500г.
w%(С6Н5ОН) = ?
w%(С6Н5СООН) = ?

Бензойная кислота с бромной водой не реагирует, не обесцвечивыает раствор бромной воды. Бензойная кислота вступает в реакцию с гидроксидом натрия, как любая кислота, с образованием бензоата натрия.

Рассчитаем массу фенола в смеси

Фенол обесцвечивает раствор бромной выды и при этом образуется трибромфенол:

C6H5OH + 3Br2 = C6H3Br3O + 3HBr

Из уравнения реакции вытекает, что 1 моль фенола реагирует с 3 моль бромма, т.е. n(С6Н5ОН) = 3n(Br2)

1. Находим массу брома в растворе бромной воды, получим:

m(Br2) = w%(Br2) . m(бромная вода) = 0,032 . 1500 = 48 г.

2. Рассчитаем количество брома, вступившего в реакцию с фенолом, получим:

n(Br2) = m(Br2)/M(Br2) = 48/159,808 = 0,3 моль. 

3. Рассчитаем массу фенола в смеси, получим:

m(С6Н5ОН) = n(С6Н5ОН . M(С6Н5ОН) = 3/1n(Br2) . M(С6Н5ОН) = 0,3/3 . 94,11 = 9,411 г.

ⅠⅠ Рассчитаем массу бензойной кислоты в смеси

Бензойная кислота вступает в реакцию с гидроксидом натрия с образованием бензоата натрия:

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + Н2О

Из уравнения реакции вытекает, что 1 моль бензойной кислоты реагирует с 1 моль едкого натра, т.е. n(С6Н5СООН) = n(NaOH).

1. Находим массу NaOH в растворе щелочи, получим:

m(NaOH) = w%(NaOH) . V(NaOH) . pp(NaOH) = (0,1 . 72 . 1,11) = 7,992 г.

2. Рассчитаем количество NaOH, вступившего в реакцию с бензойной кислотой, получим:

n(NaOH) = m(NaOH)/M(NaOH) = 7,992/40 = 0,2 моль. 

3. Рассчитаем массу бензойной кислоты в смеси, получим:

m(С6Н5СООН) = n(С6Н5СООН) . M(С6Н5СООН) = (0,2 . 122,12) = 24,424 г.

ⅠⅠⅠ Рассчитаем массу смеси бензойной кислоты и фенола в смеси

m(смеси) = m(С6Н5СООН) + m(С6Н5ОН) = 9,411 + 24,424 = 33,835 г. 

Находим массовую долю фенола в смеси, получим:

w%(С6Н5ОН) = [m(С6Н5ОН) . 100%]/m(смеси) = (9,411 . 100%)/33,835 = 27,81%.

Находим массовую долю бензойной кислоты в смеси, получим:

w%(С6Н5СООН) = 100% - w%(С6Н5ОН) = 100% - 27,81% = 72,19%.

Ответ: w%(С6Н5СООН) = 72,19%; w%(С6Н5ОН) = 27,81%.
 


Номенклатура органических веществ

Задача 52.
Для вещества, формула которого: 

                                            СН3
                                             |  
                         СН3- СН - СН–СН2– СН2–СН2 – СН2 – СН3
                                   |
                                  СН3 

Составьте структурные формулы 2-х изомеров и 2-х гомологов. Назовите все вещества по номенклатуре ИЮПАК.
Решение:
Это вещество называется 2,3-диметилоктан:
                                              

                                            СН3
                                             |  
                         СН3- СН - СН–СН2– СН2–СН2 – СН2 – СН3
                                   |
                                  СН3 

 Изомеры:
                                    СН3
                                    |
        1)       СН3- СН- СН– СН–СН2–СН2–СН3        2,3,4-триметилгептан     
                            |               | 
                          СН3           СН3                                     
                  
            


       2)        СН3 - СН - СН2–СН2– СН2– СН2 – СН2 – СН3     3-метилнонан    
                              | 
                             СН2  
                             |
                            СН3   
Гомологи - вещества, принадлежащие к одному классу, сходные по составу, строению и свойствам, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2  (группу –СН2 называют гомологической разностью). Например, гомологом для   2,3-диметилоктан будет  2,3-диметилгептан:
                                                 

                                     СН3             
                                     |
                         СН3 - СН - СН–СН2– СН2–СН2 – СН3       2,3-диметилгептан
                                             |
                                            СН3
            
                         СН3 - СН2 - СН–СН2– СН2– СН2 – СН3       3-метилгептан
                                              |
                                             СН3