Как правильно определить формулу органического веществав

Определение простейшей формулы ацетона

Задача 43.
Вещество было получено при окислении вторичного спирта. При проведении количественного анализа было установлено, что соединение содержит 62,041% углерода, 27,547% кислорода и 10,412% водорода по массе. Определите формулу этого вещества и дайте ему название.
Дано:
Ar(C) = 12,0107 а. е. м.
Ar(O) = 15,999 а. е. м.
Ar)(Н) = 1,00784 а. е. м.
w(О) = 27,547%;
w(С) = 62,041%%;
w(Н) = 10,412%.
Найти:
СхНуOz = ?
Решение:
Обозначим числа атомов углерода, водорода и кислорода в простейшей формуле вещества соответственно через x, y и z. Атомные массы этих элементов равны соответственно 12,0107, 1,00784 и 15,999. Поэтому массы углерода, водорода и кислорода в составе вещества относятся как 12,0107х  : 1,00784у  :  15,999z. По условию задачи это отношение имеет вид:

12,0107  :   1,00784  :  15,999. Следовательно:

12,0107х  :  1,00784у  :  15,999z  =  62,041  :  10,412  :  27,547.

Откуда 

х : y : z = (62,041/12,0107) : (10,412/1,00784) : (27,547/15,999) = 5,17 : 10,31 : 1,72.

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 1,72, получим:

х : y : z = (5,17/1,72) : (10,31/1,72) : (1,72/1,72) = 3 : 5,99 : 1 или 3 : 6 : 1.

Таким образом, простейшая формула вещества СxНyOz и она будет иметь вид: С3Н6O1.  

При окислении вторичных спиртов в жидкой фазе образуются кетоны. Во время окисления в жидкой фазе широко используют хромовые кислоты, хромовую смесь, а также водные и щелочные растворы перманганата калия. Например, для получения ацетона имеющего простейшую формулу С₃Н₆O₁, проводят реакцию окисления:

CH₃—CH(OH)—CH₃ + [O] ⇔ CH₃—C(O)—CH₃ + H₂O
  пропанол-2                                 ацетон, 
                                                 ( диметилкетон, 
                                                      пропанон)

Ответ: истинная формула вещества имеет вид: С₃Н₆O₁, рациональная - CH₃—C(O)—CH₃
 

Определение формулы пропанона

Задача 44.
Некоторое органическое соединение содержит 22,22% кислорода, 66,67% углерода и 11,11% водорода по массе. Известно, что вещество получается при гидратации углеводорода, который не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Определите формулу этого вещества и дайте ему название.
Дано:
Ar(C) = 12,0107 а. е. м.
Ar(O) = 15,999 а. е. м.
Ar)(Н) = 1,00784 а. е. м.
w(О) = 22,22%;
w(С) = 66,67%;
w(Н) = 11,11%.
Найти:
СхНуOz = ?
Решение:
Обозначим числа атомов углерода, водорода и кислорода в простейшей формуле вещества соответственно через x, y и z. Атомные массы этих элементов равны соответственно 12, 1 и 16. Поэтому массы углерода, водорода и кислорода в составе вещества относятся как 12,0107х  :  1,00784у  :  15,999z. По условию задачи это отношение имеет вид: 12,0107  : 1,00784  :  15,999.

Следовательно:

12,0107х  : 1,00784у  :  15,999z  =  66,67  :  11,11  :  22,22.

Откуда 

х : y : z = (66,67/12,0107) : (11,11/1,00784) : (22,22/16) = 5,55 : 11,02 : 1,39.

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 1,39, получим:

х : y : z = (5,55 /1,39) : (11,02/1,39) : (1,39/1,39) = 3,99 : 7,9 : 1 или 4 : 8 : 1.

Таким образом, простейшая формула вещества С_xН_yO_z и она будет иметь вид: С₄Н₈O₁.  

Так как вещество получается при гидратации углеводорода, который не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, то с учетом того, что молекула полученного при этом вещества содержит 4 атома углерода и 1 атом кислорода это вещество может быть кетоном, так как альдегид такого составе не может быть получен гидратацией углеводорода. Поэтому вещество С₄Н₈O₁ - кетон, и его структурная формула может иметь только вид: СН₃-СН₂-С(О)-СН₃.

Значит, была проведена реакция гидратации бутина-1 или бутина-2. При гидратации бутина-1 или бутина-2 происходит реакция Кучерова, в результате которой образуется бутанон (метилэтилкетон). Присоединение молекулы воды протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при кратной связи), альдегид образуется только при гидратации ацетилена:

CH3-CH₂-CCH + H2O (Hg⁺² в Н₂SO₄) → CH₃-CH₂-C(O)-CH₃
  пропин-1                                                                  бутанон, 
                                                                                (метилэтилкетон)
или

CH₃-CC-СН₃ + H₂O (Hg⁺² в Н₂SO₄) → CH₃-CH₂-C(O)-CH₃ 
                                                                                                                       
Ответ: истинная формула вещества имеет вид: С₄Н₈O₁.