"Химия. 11 класс". О.С. Габриелян (гдз)

Протолитическая (протонная) теория кислот и оснований 

Вопрос 1.
Фенол является кислотой, так как в водном растворе он диссоциирует на ионы:



а по протолитической (протонной) теории кислот и оснований Брёнстеда и Лаури, наиболее часто применяющейся в органической химии, кислота – донор протонов, что и наблюдается при диссоциации фенола:



По теории Брёнстеда и Лаури основание – акцептор протонов, поэтому анилин относят к основаниям, так как он присоединяет протон в химических реакциях. Группа —ОН и группа —NH₂ являются ориентантами I-го рода, поэтому активируют орто- и пара-положения в бензольном конце.
Бензол – устойчивая молекула, даже атомы водорода при обычных условиях не замещаются, но при введении в бензольное кольцо ОН-группы или NH₂-группы атомы водорода легко замещаются, например, на атомы брома. Например и фенол, и анилин обесцвечивают бромную воду, при этом атомы брома замещают атомы водорода в бензольном кольце в орто- и пара-положениях.



Вопрос 2.



Дифениламин – очень слабое основание, так как С₆Н₅ — обладает –М эффектом, оттягивает на себя электронную плотность, при этом делокализуя избыточный отрицательный заряд на атоме азота (электронная плотность на атоме азота уменьшается) и снижая основные свойства (по сравнению с NH3). В молекуле анилина присутствует только один радикал фенил, поэтому здесь отрицательный заряд делокализован в меньшей степени, чем в дифениламине.
В молекуле этиламина радикал С₆Н₅ — обладает +I эффектом, т. е. отталкивает от себя электронную плотность, происходит локализация отрицательного заряда на атоме азота (электронная плотность на атоме азота увеличивается), что обеспечивает более активное взаимодействие с протоном, т. е. усиливает его основные свойства по сравнению с аммиаком.
На этом примере можно в очередной раз рассмотреть положении теории А. М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов друг на друга в молекуле.

Вопрос 3.
СН₄ очень устойчивая молекула, но вступает в реакции замещения с кислотами, т.е. проявляет слабые основные свойства; NH₃ также проявляет основные свойства, Н₂О - амфотерное вещество, НF – слабая кислота.

Вопрос 4.
NH₃ – основание средней силы, РН₃ – слабое основание, AsH₃ - ещё более слабое основание, SbH₃ – очень слабое основание, BiН₃ – очень слабое основание. Так как в группе сверху вниз у атомов элементов увеличивается радиус, т.е. увеличивается длина связи Э—Н в молекуле, связь ослабляется, атомы водорода становятся более подвижными, при этом усиливаются кислотные свойства и ослабляются основные.

Вопрос 5.
 

Примечание: во избежание взрыва, натрий в таких случаях лучше в вводу не бросать.

Вопрос 6.



Примечание: во избежание взрыва, натрий в таких случаях лучше в вводу не бросать.
Ответ в учебнике не правильный.

Вопрос 7.