Предложение структурной формулы алкина с одним третичным атомом углерода


Задача 97
При взаимодействии 170 г некоторого углеводорода, принадлежащего к гомологическому ряду ацетилена, с бромной водой образовалось 833,4 г тетрабромпроизводного. Предложите структурную формулу, этого алкина, если известно, что он содержит один третичный атом углерода и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
Дано: масса углеводорода: m(СxНу) = 170 г; масса тетрабромпроизводного: m(СxНyВг4) = 833,4 г; искомый алкин содержит один третичный атом углерода; искомый алкин не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
Найти: структурную формулу алкина.
Решение:

Шаг 1. В состав алкинов входит только углерод и водород.

Общая формула алкинов СnH2n –2.

Шаг 2. Составляем уравнение реакции взаимодействия алкина с бромом. При этом учитываем, что алкины — углеводороды, содержащие тройную связь. Следовательно, каждая молекула алкина может присоединить 4 атома брома -и образовать тетрабромалкан. Следовательно, записываем уравнение реакции присоединения .

СnH2n –2 + 2Br2 " СnH2n –2Br4

Уравнивание этой реакции сложности не представляет.

Шаги 3,4. Соотношение элементов и простейшая формула определяется общей формулой, но эти данные не позволяют определить истинную формулу алкина.

Шаг 5. В этом шаге путем расчета по химическому уравнению мы установим индексы в истинной молекулярной формуле алкина. Для этого по уравнению необходимо сопоставить массы исходного алкина и его тетрабромпроизводного.

метилпентен –2

Из пропорции получаем математическое уравнение с одним неизвестным:

(14n – 2) . 833,4 = 170 . (14n + 317,6)

Решение этого уравнения дает нам неизвестный индекс «n» в общей формуле алкина:

 n = 6.

Подставляем полученное значение «n» в общую формулу получим молекулярную формулу алкина: С6Н10.

Шаг 6. Для определения структурной формулы необходимо вспомнить, что третичный атом углерода соединен с тремя атомами углерода. Кроме того, из свойств алкинов известно, что взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра только углеводороды с тройной связью на конце молекулы. Следовательно, в нашем алкине тройная связь отделена от конца молекулы по меньшей мере двумя атомами углерода.

метилпентен –2

Для последней задачи существует и другой способ решения.

Ниже приведено его краткое описание и схема алгоритма.

1. По уравнению реакции взаимодействия алкина с бромом видно, что тетрабромалкан — единственный продукт. Этот факт позволяет по разнице масс тетрабромалкана и исходного алкина определить массу вступившего во взаимодействие брома: m(Вг2) = n(СхНуВr4) - n(СхНу).

2. Далее по массе брома можно определить его количество вещества (n(Вг2)).

3. В следующем действии по количеству вещества брома, используя уравнение, можно рассчитать количество вещества алкина, вступившего в реакцию.

4. По количеству вещества алкина и его массе легко определить молярную массу алкина.

5. По молярной массе алкина, используя стратегию, описанную в разделе 2,5, можно выявить формулу алкина.

Схематично данный алгоритм будет выглядеть так:

метилпентен –2

Но приведенный способ решения не универсален и не предполагает использование пошагового алгоритма, но, тем не менее, имеет право на существование.