Предложение структурной формулы алкина с одним третичным атомом углерода

 

 

 

 


Задача 97.
При взаимодействии 170 г некоторого углеводорода, принадлежащего к гомологическому ряду ацетилена, с бромной водой образовалось 833,4 г тетрабромпроизводного. Предложите структурную формулу, этого алкина, если известно, что он содержит один третичный атом углерода и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
Дано: масса углеводорода: m(СxНу) = 170 г; масса тетрабромпроизводного: m(СxНyВг4) = 833,4 г; искомый алкин содержит один третичный атом углерода; искомый алкин не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
Найти: структурную формулу алкина.
Решение:

Шаг 1. В состав алкинов входит только углерод и водород.

Общая формула алкинов СnH2n –2.

Шаг 2. Составляем уравнение реакции взаимодействия алкена с бромом. При этом учитываем, что алкины — углеводороды, содержащие тройную связь. Следовательно, каждая молекула алкина может присоединить 4 атома брома -и образовать тетрабромалкан. Следовательно, записываем уравнение реакции присоединения .

СnH2n –2 + 2Br2 " СnH2n –2Br4

Уравнивание этой реакции сложности не представляет.

Шаги 3,4. Соотношение элементов и простейшая формула определяется общей формулой, но эти данные не позволяют определить истинную формулу алкина.

Шаг 5. В этом шаге путем расчета по химическому уравнению мы установим индексы в истинной молекулярной формуле алкина. Для этого по уравнению необходимо сопоставить массы исходного алкина и его тетрабромпроизводного.

метилпентен –2

Из пропорции получаем математическое уравнение с одним неизвестным:

(14n – 2) . 833,4 = 170 . (14n + 317,6)

Решение этого уравнения дает нам неизвестный индекс «n» в общей формуле алкина:

 n = 6.

Подставляем полученное значение «n» в общую формулу получим молекулярную формулу алкина: С6Н10.

Шаг 6. Для определения структурной формулы необходимо вспомнить, что третичный атом углерода соединен с тремя атомами углерода. Кроме того, из свойств алкинов известно, что взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра только углеводороды с тройной связью на конце молекулы. Следовательно, в нашем алкине тройная связь отделена от конца молекулы по меньшей мере двумя атомами углерода.

метилпентен –2

Для последней задачи существует и другой способ решения.

Ниже приведено его краткое описание и схема алгоритма.

1. По уравнению реакции взаимодействия алкина с бромом видно, что тетрабромалкан — единственный продукт. Этот факт позволяет по разнице масс тетрабромалкана и исходного алкина определить массу вступившего во взаимодействие брома: m(Вг2) = n(СхНуВr4) - n(СхНу).

2. Далее по массе брома можно определить его количество вещества (n(Вг2)).

3. В следующем действии по количеству вещества брома, используя уравнение, можно рассчитать количество вещества алкина, вступившего в реакцию.

4. По количеству вещества алкина и его массе легко определить молярную массу алкина.

5. По молярной массе алкина, используя стратегию, описанную в разделе 2,5, можно выявить формулу алкина.

Схематично данный алгоритм будет выглядеть так:

метилпентен –2

Но приведенный способ решения не универсален и не предполагает использование пошагового алгоритма, но, тем не менее, имеет право на существование.


Задачи на определение структурной формулы вещества
1. Определение структурной форммулы алкана
2. Опрределение структурной форммулы алкина
3. Определение форммулы вещества