"Химия. 11 класс". О.С. Габриелян (гдз)
Решение экспериментальных задач по органической химии
1. Отольем из каждой пробирки образец вещества и прильем в каждую из них аммиачный раствор оксида серебра. В одной из пробирок произойдет реакция: выпадет осадок серебра. Значит, здесь был раствор глюкозы (допустим это будет пробирка №1). Так как глюкоза является альдегидоспиртом, то произошла характерная для альдегидов "реакция серебряного зеркала":
Из оставшихся пробирок вновь отольем образцы веществ. Далее приготовим свежий осдок Cu(OH)2 следующим образом: берем две пустые пробирки и в каждую из них помещаем по 2 капли раствора сернокислой меди, по 2 капли раствора едкого натра и перемешиваем - образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (II).
Добавим в каждую из пробирок со свежеприготовленным Cu(OH)2 по 1 капле из пробирок с исследуемыми веществами, и взболтаем содержимое пробирок. Содержимое двух пробирок окрасится в синий цвет. Затем нагреем обе пробирки. В одной из них происходит изменение окрашивания раствора, в начале выпадает осадок желтого цвета, а в процессе дальнейшего нагревания - желтый осадок растворяется и выпадает осадок красного цвета. Значит в пробирке была глюкоза.
В одной пробирке изменения синего окрашивания раствора и выпадения осадка не произошло. Значит, в этой пробирке был глицерин.
Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. В результате взаимодействия глицерина с гидроксида меди (II) образуется растворимая соль глицерата меди (II):
Из оставшихся пробирок вновь отольем образцы веществ. И добавим в каждую из них изоамиловый спирт и немного концентрированной серной кислоты, Пробирки нагреем.
В одной из пробирок образуется вещество с характерным запахом грушевой эссенции. Значит, здесь была уксусная кислота.
В другой пробирке образуется простой эфир, значит, здесь был этанол.
2. Отольем из каждой пробирки образец вещества. И добавим в каждую из них бромную воду. В одной из пробирок выпадет белый осадок, значит, здесь был фенол.
Из оставшихся пробирок вновь отольем образцы веществ и прильем в каждую пробирку свежеприготовленный Cu(OH)2. В двух пробирках произойдет окрашивание раствора и растворение осадка. Значит, здесь был глицерин и глюкоза. В оставшейся пробирке был формальдегид. Из пробирок, где произошло окрашивание, отольем образцы веществ и прильем к каждому аммиачный раствор оксида серебра. В одной из пробирок произойдет реакция. Образуется черный осадок серебра, значит, здесь была глюкоза, а в другой пробирке глицерин.
З. Отольем из каждой пробирки образец вещества и прильем в каждую из них свежеприготовленный Cu(OH)2. В одной из пробирок осадок растворится, значит, здесь был глицерин. Из оставшихся пробирок вновь отольем образцы веществ и добавим в каждую пробирку бромную воду. В одной из пробирок она обесцветится, значит, здесь было растительное масло. Из оставшихся пробирок вновь отольем образцы веществ. В каждую из них добавим воду. Содержимое одной пробирки растворится, здесь произошел гидролиз сахарозы, значит, здесь был сахарный сироп, а содержимое другой пробирки не растворится, значит, здесь было машинное масло.
4. Добавим в каждую из пробирок раствор соляной кислоты, В одной из пробирок будет выделяться газ без запаха — СО2, значит, здесь был Na2CO3.
Na2CO3 + 2HCl ↔ 2NaCl + H2O + CO2↑
В другой пробирке выпадет белый осадок фенола, значит, здесь был фенолят натрия.
В третьей пробирке появится характерный запах уксусной кислоты, значит, здесь был ацетат натрия.
СН3—СOONa + HCl ↔ CH3COOH + NaCl
В оставшейся пробирке был этилат натрия.
С2H5ONa + HCl ↔ C2H5OH + NaCl
5. В каждую из пробирок прильем концентрированную соляную кислоту. В одной из пробирок будет выделяться газ, значит, здесь была сода.
Na2CO3 + 2HCl ↔ 2NaCl + H2O + CO2↑
В другой пробирке произойдет коагуляция белка, образуется труднорастворимый осадок.
В третьей пробирке было мыло.
6. Добавим в каждую из пробирок свежеприготовленный Cu(OH)2. В одной пробцрке осадок растворится, наблюдается синее окрашивание раствора, здесь был глицерин.
В другой пробирке произойдет фиолетовое окрашивание раствора, здесь был белок.
В третьей пробирке был формалин.
