Номенклатура алканов. Получение нонана декарбоксилированим соли декановой кислоты
Задание № 1.
Вопрос 1. Назовите соединение (а) по рациональной и международной номенклатурам, напишите структурную формулу соединения (б) и назовите его по рациональной номенклатуре:
СН2 – СН3
|
СН3 – С – СН3
|
СН2 – СН3
а) б) 2-метил-3,3-диэтилпентан
Вопрос 2. Получите из соответствующей соли карбоновой кислоты нонан. Укажите условия протекания реакции.
Вопрос 3. Осуществите превращения и назовите все органические вещества по ЮПАК номенклатуре в схеме:
(CH3)3С –СН2–Br + 2Na + Br–CH2 – C(CH3)3 ⇒ A ⇒ HNO3, (p), t ˚С ⇒ B
↓ ⇒ Br2, hv ⇒ C
Решение:
1). Ответ: По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть и т. д.
По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать диметилдиэтилметан: 2,2- диэтилпропан
б) СН3 – СН2 – С(С2Н5)2 – СН(СН3) – СН3
2-метил-3,3-диэтилпентан (по международной номенклатуре);
триэтилпропилметан (по рациональной номенклатуре)
2). Ответ: Реакция декарбоксилирования соли карбоновой кислоты.
Нонан можно получить реакцией декарбоксилированием соли декановой (каприновой) кислоты. Декарбоксилирование проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли декановой кислоты и щелочи:
С9Н19-COONa + NaOH , t ˚С → С9Н20 + Na2CO3
капринат натрия нонан
3). Ответ:
1. (CH3)3С –СН2–Br + 2Na + Br–CH2 – C(CH3)3 →
2,2-диметил-1-бромпропан
→ (CH3)3С –СН2– CH2 – C(CH3)3 + 2NaBr
2,2,4,4-тетраметилгексан
2. CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3 )3 + HNO3 →
→ C(CH3 )3 → (CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3)2 –CH2 – NO3 + H2O 2,2,4,4-тетраметил-1-нитрогексан
З. CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3 )3 + Br2 →
→ (CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3)2 –CH2 –Br + HBr
2,2,4,4-тетраметил-1-,бромгексан
