Рациональная и международная номенклатура алканов. Получение нонана методом декарбоксилирования соли декановой (каприновой) кислоты

 Задание № 1.

Вопрос 1. Назовите соединение (а) по рациональной и международной номенклатурам, напишите структурную формулу соединения (б)  и назовите его по рациональной номенклатуре:                

                    СН2 – СН3
                    I

          СН3 –  С – СН3

                    I

                   СН2 – СН3

  а)                                                б)  2-метил-3,3-диэтилпентан

 

Вопрос 2. Получите из соответствующей соли карбоновой кислоты нонан. Укажите условия протекания реакции.

Вопрос 3. Осуществите превращения и назовите все органические вещества по ЮПАК номенклатуре в схеме:

(CH3)3С –СН2–Br + 2Na  + Br–CH2 – C(CH3)3  ---->  A ------>  HNO3, (p), t ˚С ---> B                                                                                                                         NaBr       ------->  Br2, hv  -----> C                                                                                           

Решение:
1). Ответ:
По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть и т. д. 

диметилдиэтилметан. 

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать диметилдиэтилметан:

2,2- диэтилпропан .

б)  СН3 – СН2 – С(С2Н5)2 – СН(СН3) – СН3
     2-метил-3,3-диэтилпентан (по международной номенклатуре);
     триэтилпропилметан (по рациональной номенклатуре)

2). Ответ: Реакция декарбоксилирования соли карбоновой кислоты.
Нонан можно получить реакцией декарбоксилированием соли декановой  (каприновой) кислоты. Декарбоксилирование проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли декановой кислоты и щелочи:

С9Н19-COONa     +     NaOH , t ˚С -------> С9Н20   +   Na2CO3
 капринат натрия                                                          нонан

3). Ответ:

1. (CH3)3С –СН2–Br + 2Na  + Br–CH2 – C(CH3)3 -----> (CH3)3С –СН2– CH2 – C(CH3)3 + 2NaBr

      2,2-диметил-1-бромпропан                               2,2,4,4-тетраметилгексан

 

2.CH3)3 С –(СН2)2  – C(CH3 )3  + HNO3 ----->  C(CH3 )3 -----> (CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3)2 –CH2  – NO3   + H2

                                                                                             2,2,4,4-тетраметил-1-нитрогексан

 

З. CH3)3 С –(СН2)2  – C(CH3 )3  + Br2 ------> (CH3)3 С –(СН2)2 – C(CH3)2 –CH2 –Br  + HBr

                                                               2,2,4,4-тетраметил-1-,бромгексан