Рациональная и заместительная номенклатура органических веществ
Задание № 6.
Вопрос 1.
Назовите соединение (а) по рациональной и международной номенклатурам, напишите структурную формулу соединения (б) и назовите его по рациональной номенклатуре:
Вопрос 2.
Получите из соответствующей соли карбоновой кислоты нонан. Укажите условия протекания реакции.
Вопрос 3.
Осуществите превращения и назовите все органические вещества по ЮПАК номенклатуре в схеме:
Решение:
1).
а) По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть и т. д.
Тогда вещество будет называться диметилдиэтилметан.
По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать диметилдиэтилметан - 2,2- диэтилпропан.
б) СН3 – СН2 – С(С2Н5)2 – СН(СН3) – СН3
2-метил-3,3-диэтилпентан (по международной номенклатуре)
триэтилпропилметан (по рациональной номенклатуре)
2). Реакция декарбоксилирования соли карбоновой кислоты
Нонан можно получить реакцией декарбоксилированием соли декановой (каприновой) кислоты. Декарбоксилирование проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли декановой кислоты и щелочи:
3).